1、第四单元 有机化合物(必考),第22讲 甲烷、乙烯和苯,考纲导视,基础反馈1.判断正误，正确的画“”，错误的画“”。,(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(,)。,(2)丙烯的结构简式：C3H6(,)。,(3)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(,)。,(4)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙,烯(,)。,(5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(,)。,(6)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料()。,答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6),2.怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的？答案：在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内
2、壁有水珠凝结，证明甲烷中含有氢元素；然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。,3 由 CH4、C2H4、,的分子结构特点分析,、,答案：CH4 分子为正四面体形结构，C2H4 分子为平面结构，,为平面正六边形结构，因此可能共平面，而,分子中所有原子不分子中所有原子可能共平面。,分子内所有原子是否均在同一平面上？,考点一,甲烷、乙烯和苯,【知识梳理】一、甲烷与烷烃1.甲烷。(1)组成和结构。,CH4,正四面体,(2)物理性质。,无色,小,难溶,甲烷是_无味的气体，密度比空气_，极_于水。,(3)化学性质。,稳定,不,稳定性：一般情况下，性质较_，与
3、强酸、强碱或强氧化剂(如酸性 KMnO4)_反应。可燃性：_，火焰,呈_色。,淡蓝,取代反应：甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混合气体的黄绿色逐渐_直至消失，试管内壁出现_，试管中产生_。第一步取代反应的方程式为：,CH4 Cl2,CH3ClHCl。取代产物一氯甲烷常温下为_,态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈_态、_溶于水的取代产物 CH2Cl2、CHCl3 和 CCl4。,变浅,小液滴,少量白雾,气,液,难,油状,2.烷烃。(1)概念：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃，也叫饱和链烃。烷烃的通式：,_。,CnH2n2,气态,液态,固态,(2)
4、物理性质：常温下，C1C4的烷烃为_，C5C11的烷烃为_，Cn(n11)的烷烃为_；烷烃的碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数的烷烃支链越多，熔沸点越低；烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。,(3)化学性质：烷烃性质较稳定，与常见的强酸、强碱或强氧化剂不反应；在光照或加热条件下能与卤素单质(氯气、溴蒸气)发生取代反应，生成卤代烷烃混合物和 HX；可燃烧，烷烃燃烧的通式是_。,二、乙烯,1.乙烯的组成和结构。,同一平面,分子式为_，结构式为_，结构简式为CH2=CH2，所有原子处于_ 上。2.乙烯的物理性质。乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气小，难溶于水。,C2H4,3.乙烯的化学性质。(1)氧
5、化反应：乙烯与酸性高锰酸钾反应(特征反应)，现象是_；可燃性：_，现象是_。(2)加成反应：乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应，CH2=CH2Br2_，现象是_。乙烯与 H2、HCl、H2O 发生加成反应的化学方程式：,CH2=CH2H2,_；,CH2=CH23O2,2CO22H2O,酸性高锰酸钾溶液褪色,CH2BrCH2Br,CH3CH3,火焰明亮，伴有黑烟,溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,CH2=CH2HClCH2=CH2H2O,_；_。,_(聚乙烯)。,(3)加聚反应：nCH2=CH2,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,4.乙烯的实验室制法和工业制法。(1)实验室制法。,(2)工业制法。,石
6、油的催化裂解获得乙烯，是工业上生产乙烯的主要途径。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。,5.乙烯的用途。,乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。,三、苯,1.苯的组成和结构。,C6H6,正六边形,分子式为_，结构简式为_或_，苯分子是平面_结构，六个碳碳键完全相同，六个碳氢键也完全相同，碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。2.苯的物理性质。苯是无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为 5.5，沸点为 80.1。,3.苯的化学性质。(1)氧化反应：苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应；具有,可燃性，燃烧的反应方程式：2C6H615O2现象是发出明亮并带有
7、浓烟的火焰。,_，,12CO26H2O,(2)取代反应：,溴代反应：苯与液溴在 FeBr3 的催化作用下发生反应的化学方程式是_。硝化反应：苯与硝酸在浓硫酸的催化作用下发生反应的化,学方程式是_。,(3)加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式是,_。,【考点集训】,例 1下列化学用语正确的是(,)。,A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B.丙烷分子的比例模型：C.甲烷分子的球棍模型：D.乙烷的电子式：,解析：结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，A 错；B 为丙烷分子的球棍模型，B 错；C 为甲烷分子的比例模型，C 错。,答案：D,例 2(2016 年
8、湖北松滋模拟)在下列分子中，能够在同一个,平面内的原子数最多的是(A.甲烷(CH4)C.乙烯(CH2=CH2),)。B.一溴甲烷(CH3Br)D.CH2=CHCCH,解析：甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有 3 个原子，一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个 H 原子被 Br 原子取代产生的，在一个平面上最多有三个原子；乙烯分子是平面分子，分子中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原子在一条直线上，一条直线上若有 2 个原子在一个平面上，则直线上所有原子在一个平面上，乙烯基中的 C 原子取代乙炔分子的 H 原子，所以 CH2=CHCCH 能够在同一个平面内的原子数最多。答案：D
9、,例 3(2016 年江西南昌模拟)下列涉及的有机物及有机反应,类型正确的是(,)。,A.乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B.除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶C.苯的二氯代物有 3 种，说明苯分子是由 6 个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应,解析：酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为 CO2，所以除去甲烷气体中的乙烯不能将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，应该用溴水，B 错误；苯的二氯代物有 3 种，但苯分子中不存在单双键交替结合而成的六元环结构，C 错误；乙酸和乙醇
10、在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于取代反应，D 错误。答案：A,归纳总结,有机反应类型的判断方法,1.依据概念及所含官能团判断。(1)取代反应。,取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；,卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。,(2)加成反应。,加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、,碳碳三键、苯环等。,(3)氧化反应。,主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性 KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制 Cu(OH)2 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2.依据反应条件判断。,(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反,应。,(2)当反应条件
11、为 Cu 或 Ag 作催化剂、加热，并有 O2 参加,反应时，通常为醇的催化氧化。,(3)当反应条件为催化剂并有 H2 参加反应时，通常为碳碳双,键、碳碳三键、苯环的加成反应。,(4)当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或 FeX3 作催化剂且与 X2 反应时，通常,为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。,列说法错误的是(,例 4(2016 年新课标卷)已知异丙苯的结构简式如下，下,)。,A.异丙苯的分子式为 C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物,
12、.,解析：分子式为 C9H12，A 正确；相对分子质量比苯大，故沸点比苯高，故 B 正确；苯环是平面结构，异丙基中间的碳原子形成四个单键，碳原子不可能都在一个平面，故 C 错误；异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差 3 个 CH2 原子团，故是同系物，故 D 正确。,答案：C,考点二,1.同系物。,同系物与同分异构体【知识梳理】,(1)定义：结构相似，在分子组成上相差_,原子团的物质互称为同系物。,CnH2n2,(2)烷烃的同系物：分子式都符合_，如,CH4、CH3CH3、,互为同系物。,一个或若干个 CH2,(3)同系物的化学性质_，物理性质呈现一定的递变,规律。,相似,(4)烷烃物理性质的
13、递变规律：烷烃均难溶于水，且密度比水小；随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐_，密度逐渐,_；,升高,增大,碳原子数为 14 时，烷烃为气态，当碳原子数5 时，烷烃为非气态。,2.同分异构体。,分子式,(1)概念：化合物具有相同的_，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)丁烷：CH3CH2CH2CH3、_。,戊烷：CH3(CH2)3CH3、,、_,。,【考点集训】例 5(2016 年上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴,烯(,)。,)与苯(A.均为芳香烃C.互为同系物,B.互为同素异形体D.互为同分异构体,解析：轴烯与
14、苯的分子式都是 C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项 D 正确。答案：D,例 6分子式为 C7H8 的芳香烃的一氯代物的种类有(,)。,A.3 种,B.4 种,C.5 种,D.6 种,解析：分子式为 C7H8 的芳香烃的一氯代物有：,、,，共 4 种，B 项,、正确。答案：B,、,例 7(2015 年湖北孝感模拟)C5H12 有 3 种 不 同 结 构：甲.CH3(CH2)3CH3；乙.CH3CH(CH3)CH2CH3；丙.C(CH3)4，下列,相关叙述正确的是(,)。,A.甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.C5H12 表示一种纯净物C.甲、乙、丙中
15、，丙的沸点最低D.丙有 3 种不同沸点的二氯取代物,解析：甲、乙、丙的分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A 错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B,、,，D 错误。答案：C,错误；C(CH3)4 的二氯代物有 2 种：,方法技巧“等效氢法”确定同分异构体数目分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。(1)同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3 上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原,子属于“等效”氢原子。如,分子中有两种“等效”,氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。,(3)同一个碳原子上相同取代
16、基上的氢原子属于“等效”,分子中有两种“等效”氢原,氢原子。如子。,考点三 煤、石油、天然气的综合利用【知识梳理】一、煤及其综合利用,1.煤的成分。,C,2.煤的综合利用。(1)煤的干馏。原理：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。主要产物：_、煤焦油、焦炭、粗氨水。,(2)煤的气化。,CH2O(g),CO(g)H2(g),将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为：_。,焦炉气,(3)煤的液化。,直接液化：煤氢气,液体燃料。,间接液化：煤水,水煤气,甲醇。,二、石油及其综合利用,1.石油的成分：石油主要是由多种碳氢化合物(烷烃、环烷烃及少量的芳香烃)组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量氮、硫、磷、氧等元素。,2.石油的综合利用。,三、天然气及其综合利用,清洁,天然气的主要成分是甲烷，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。天然气与水蒸气反应制取 H2，化学,方程式为 CH4H2O(g),CO3H2。,【考点集训】,A.燃料燃烧产物 CO2 是温室气体之一B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染C.以液化
