选修5第二单元芳香烃.ppt

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1、1.什么叫芳香烃?,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二单元 芳香烃,概念辨析,2.最简单的芳香烃是,苯,1.异构现象,一、苯同系物的异构现象和命名法,二烷基苯,二、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,三、苯的分子结构与化学性质:,1)结构式2)结构简式,3)结构特点:,(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。,1、组成与结构:,分子式:,C6H6,思考:哪

2、些事实支持上述关于苯分子结构的观点?,思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?,三、苯的化学性质,总体印象:在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2)苯的加成反应:(与H2、Cl2),环己烷,3)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化),实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序),卤代,2F

3、e+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,请比较两个装置.,实验思考题:,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么?,3.长导管的作用是什么?,4.为什么导管末端不插入液面下?,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷

4、凝回流,溴化氢易溶于水,防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,硝化,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,实验装置图,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题:,

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